젖산은 예전부터 알려져 있었지만, 화학적으로 단일분리한 것은 Scheele(1780)으로, 발효나 우유에서 시럽형의 산을 얻어 젖산이라 명명했다. 또 Berzelius는 1807년에 근육 중에서 이것과 아주 닮은 산(d-젖산)을 분리했지만, 이 두 가지 산이 동일한 물질인 것은 Wislicenus에 의해 1873년이 되어 간신히 증명되었다. 즉 Scheele의 젖산은 라세미체로 광학활성이 없는 젖산이고, 근육에서 얻어진 것은 우선성의 d-젖산(L-젖산)이었다.
19세기말에 공업적 발효법이 개발되고, 점차 수요가 증가하여 식품관계에도 사용되게 되었다. 합성법에 의한 젖산은 일본에서는 1949년부터 제조되었고, 미국에서도 1963년부터 제조되고 있다.
물리화학적특성
외관: 무색∼엷은 황색 투명시럽의 액체로 냄새가 없거나 약간의 불쾌한 냄새가 있으며 산미를 가지고 있다.
용해도: 물, 알코올, 아세톤에는 용해되는데 클로로포름, 석유벤젠, 이황화탄소에는 용해되지 않는다.
안정성: 젖산은 흡습성과 조해성이 있는데 이것은 무수초산의 흡습성 때문이다.
특성: 젖산은 85∼92%를 함유하고 있으며 젖산과 무수젖산의 혼합물이다.
젖산은 발효양조식품, 절임, 우유제품, 빵, 치즈, 육류, 맥주, 포도주 등에 널리 함유되어 있으며 천연에는 탄수화물의 혐기성대사(Anaerobic)의 최종산물이고 화학적, 물리적으로 높은 기능성을 가지고 있다. 젖산은 발효식품에 있어 자체의 산성에 의하여 잡균의 번식을 방지하고 이상발효를 억제하는 작용이 있다. 산미의 강도는 85%의 젖산이 50%이고 구연산보다 10% 강하며, 50% 구연산 1용량은 85% 젖산 0.9용량에 상당한다.
젖산은 높은 농도에서 축합하여 에스테르를 형성하는 평형상태로 된다. 두 분자의 젖산으로부터 생성된 에스테르를 락틸젖산(Lactyl Lactate)이라 칭하고 이를 다시 탈수하면 락티드(Lactide)로 된다.
다분자간에 탈수축합을 일으키는데 이들의 축합물을 무수젖산이라 한다. 무수젖산은 물로 희석하여 오랫동안 방치하거나 알칼리를 가하여 가온하면 젖산으로 되돌아간다.
제조방법
(1) 발효법 발효법의 원료는 자당을 중심으로 한 당류가 사용되고 있지만, 일본에서는 발효법에 의한 젖산의 공업적 제조는 1965년대 전반 이후 중지되고 있다.
전분은 광산(鑛酸) 또는 맥아로 당화하고, 당화액에 젖산균을 가해 48~49℃, 약 4시간 발효시킨다. 발효 완료 후, 가온해서 여과 또는 원심분리하고 여액을 방랭하여 젖산칼슘의 결정을 석출시킨다. 이 젖산칼슘을 황산으로 분해해서 조제(粗製)젖산을 얻는다. 이 조제젖산을 이하의 방법의 어느 것으로든 정제한다. 재결정법 : 칼슘염 혹은 아연염으로서 재결정하고, 황산 혹은 황화수소로 분해한다. 에스테르법 : 메틸 또는 에틸에스테르로서 정류(精留) 후 가수분해한다. 추출법 : 이소프로필에테르 등으로 추출 후 용매를 류거한다.
(2) 합성법 : 아세트알데히드에 시안화수소를 반응시켜 시안히드린(젖산 = 트릴)을 만들고 이것을 가수분해한다.
